1-N-叔丁氧羰基-3-氧代哌啶-4-甲酸乙酯在医药领域作为重要的医药中间体，被广泛应用于合成各种具有生物活性的化合物；在化学合成领域，其被广泛用于构建复杂的有机分子结构。
医药;化学合成
路线1：以1-苄基-3-氧代哌啶-4-甲酸乙酯盐酸盐为原料
- 步骤：将1-苄基-3-氧代哌啶-4-甲酸乙酯盐酸盐（10.0g，33.58mmol）、10% Pd/C催化剂（1.0g）、二碳酸二叔丁酯（Boc₂O，14.64g，67.16mmol）、碳酸钠（Na₂CO₃，3.56g，33.58mmol）和无水乙醇（EtOH，100ml）装入Parr高压釜中；通入氢气至38巴，50℃搅拌48小时；冷却至25℃释放氢气，过滤除催化剂，减压浓缩得黄色油状物；柱色谱（己烷:EtOAc 2:1）纯化得透明油状物。
- 收率：100%
- 参考文献：[1] Synthesis, 2011, #8, p.1208-1212；[2] Patent: WO2015/124941, 2015, A1（Page/Page column 134）；[3] Patent: US2002/19388, 2002, A1；[4] Patent: WO2008/130581, 2008, A1（Page/Page column 161;171）；[5] Patent: WO2007/15162, 2007, A1（Page/Page column 85）；[6] Patent: US2009/325948, 2009, A1（Page/Page column 92）；[7] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol.49, #26, p.7843-7853；[8] Patent: US5965578, 1999, A；[9] Patent: US2005/65178, 2005, A1（Page/Page column 20）；[10] Patent: CN107188894, 2017, A（Paragraph 0006;0007;0018）
路线2：分两步合成
- 步骤A：1-苄基-3-氧代哌啶-4-羧酸乙酯（5.0g，16.8mmol）在无水乙醇（55mL）中，加10% Pd/C（1.0g），氢气氛下搅拌16小时，过滤浓缩得黄色固体（2.9g）；
- 步骤B：上述固体溶于二氯甲烷（100mL），加Boc-酐（4.4g，20.2mmol）和DIPEA（4.3g，33.6mmol），室温搅拌16小时，依次用1N HCl、水、盐水洗涤，硫酸镁干燥，过滤浓缩得透明油状物。
- 收率：100%
- 参考文献：[1] Patent: WO2011/29842, 2011, A1（Page/Page column 40）；[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol.4, #2, p.186-190；[3] Patent: WO2015/124941, 2015, A1（Page/Page column 133;134）；[4] Patent: WO2011/50200, 2011, A1（Page/Page column 45）；[5] Patent: WO2011/50202, 2011, A1（Page/Page column 44）；[6] Patent: US2005/101602, 2005, A1（Page/Page column 26）；[7] Patent: WO2011/103091, 2011, A1（Page/Page column 88-89）；[8] Patent: WO2013/185084, 2013, A1（Paragraph 0102）
路线3：直接Boc保护
- 步骤：3-氧代哌啶-4-羧酸乙酯（10.2g，60.0mmol）溶于无水甲醇（200mL），加三乙胺（33.1mL，240mmol）搅拌1小时，加Boc₂O（19.5g，90.0mmol）搅拌16小时，浓缩后柱色谱（石油醚/EtOAc=9:1）纯化得浅黄色油状物。
- 收率：86%
- 参考文献：[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol.4, #2, p.186-190；[2] Patent: WO2013/185084, 2013, A1（Paragraph 0084）；[3] Patent: WO2010/53438, 2010, A1（Page/Page column 58;59）；[4] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1999, vol.42, #SUPPL.1, p.S762-S764；[5] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2001, vol.44, p.S254-S256；[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol.15, #18, p.4023-4028；[7] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol.49, #15, p.4544-4567；[8] Patent: US2003/32654, 2003, A1
