- 英文名称
- (s)-(+)-glycidyl phthalimide
- 分子式
- C11H9NO3
- 分子量
- 203.194
- 中文别名
- (S)-(+)-N-(2,3-乙氧基丙基)邻苯二甲酰亚胺;(S)-(+)-N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺;(S)-N-环氧丙基邻苯二甲酰亚胺; (S)-N-(2,3-Epoxypropyl)phthalimide;(S)-(+)-N-(2,3-Epoxypropyl)phthalimide;2-[(2S)-oxiran-2ylmethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione;2-[(2S)-Oxiran-2-ylmethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione;(S)-N-Glycidylphthalimide;(S)-2-(Oxiran-2-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione;2-[[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]isoindole-1,3-dione;MFCD04973350;2-[(2S)-2-Oxiranylmethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione;Rivaroxaban Impurity 8
- 用途
- - 制备
步骤一、N-(S-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-)甲基邻苯二甲酰亚胺的制备
向接有搅拌、温度计、冷凝管的1升四口烧瓶中，加入250克N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、37.0克(0.20摩尔)邻苯二甲酰亚胺钾、33.3克(0.22摩尔)R-2,2-二甲基-4-氯甲基-1,3-二氧戊环、0.5克碘化钾，加热，并保持內温80-85℃之间搅拌4小时。冷却至20℃，过滤，用50克DMF洗涤滤饼，合并滤液。减压蒸馏回收DMF，剩余物用80克甲基叔丁醚重结晶，得到49.7克N-(S-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-)甲基邻苯二甲酰亚胺，收率95.3％，HPLC纯度为99.7％。
步骤二、S-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺的制备
向接有搅拌、温度计的500毫升四口瓶中，加入200克1,2-二氯乙烷、26.5克(0.10摩尔)N-(S-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-)甲基邻苯二甲酰亚胺、25克40％氢溴酸，10-15℃之间搅拌反应4小时。分层，水层用1,2-二氯乙烷萃取3次,每次20克，合并有机相,将有机相转移至恒压低液漏斗中。在另一个烧瓶中，加入30克(0.15摩尔)27％甲醇钠甲醇溶液，保持內温0-5℃之间滴加所得有机相，滴毕，10-15℃搅拌反应3小时。加入200克冰水，分层，水层用1,2-二氯乙烷萃取2次,每次20克，合并有机相,蒸馏回收1,2-二氯乙烷，剩余物用50克甲基叔丁醚重结晶，得到19.0克S-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺，收率93.6％，HPLC纯度为99.9％。
- 利伐沙班中间体
