- 英文名称
- (R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol
- 分子式
- C20H14O2
- 分子量
- 286.32
- 中文别名
- (R)-(+)-2,2'-羟基-1,1'-联萘; R-联萘酚; (R)-(+)-联二萘酚; (+)-2,2'-二羟基-1,1'-联萘; (R)-(+)-1,1'-联萘-2,2'-二醇; (R)-(+)-1,1-联萘酚; (R)-(+)-1,1'-联(2-萘酚); R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-二酚; (R)-(+)-BI-2-NAPHTHOL; (R)-BINOL; (+)-2,2'-Dihydroxy-1,1'-dinaphthyl; (R)-(+)-1,1'-Binaphthalene-2,2'-diol; [aR,(+)]-1,1'-Binaphthalene-2,2'-diol; [aR,(+)]-Dinaphthol; (R)-(+)-2,2'-Dihydroxy-1,1'-dinaphthyl; (R)-(+)-1,1'-Bi(2-naphthol); 2,2'-DINAPHTHOL; (R)-(+)-2,2'-Dihydroxy-1,1'-binaphthyl; (R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphtho; (R)-[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diol; DI-B-NAPHTHOL
- 用途
- - 制备
将市售的外消旋1,1’-联-2-萘酚与市售的(S)-脯氨酸以摩尔比为1：1的比例在乙腈中混合（乙腈的用量为外消旋的1,1’-联-2-萘酚重量的15倍），加热回流3小时，冷至室温，有白色固体析出，抽滤得到白色固体和乙腈滤液。白色固体用乙醇加热溶解，自然冷却至室温，静置，析出块状无色透明晶体（分子包合物结晶，Mp220–225℃,1HNMR(DMSO-d6):δ9.32(s,4H,disappearedafteradding D2O),7.85(d,J=8.1Hz,8H),7.33(d,J=9Hz,4H),7.25–7.14(m,8H),6.93(d,J=8.1Hz,4H),3.66(t,J=8.1Hz,1H),3.24-3.16(m,1H),3.05-2.96(m,1H),2.02-1.91(m,2H),1.80-1.66(m,2H).13CNMR(DMSO-d6):δ171.6,152.1,133.3,128.2,127.6,126.9,125.0,123.8,121.6,117.7,113.9,59.9,44.7,28.7,23.4.），抽滤，室温下，将该分子包合物结晶加入到乙酸乙酯-水两相体系（有机相和水相体积比2:1）中搅拌1小时，分液，水相用乙醚萃取，合并有机相，有机相经干燥、蒸发和残余物用甲苯重结晶得到对映纯(S)-1,1’-联-2-萘酚块状晶体，总收率：68%，100%ee，m.p.208-210℃;[α]D20=-36.5(c1,inTHF).
水相蒸发浓缩至干后，用乙醇重结晶，回收(S)-脯氨酸，收率：92%。
乙腈滤液经蒸发浓缩至干、剩余物乙醚提取、乙醚提取液蒸发、蒸发后的残余物在甲苯中重结晶两次，得到对映纯R-1,1’-联-2-萘酚，总收率：41%，100%ee，m.p.208-210℃;[α]D20=+36.4(c1,inTHF).
- 用于合成多种手性医药中间体
- 用作手性试剂
- 阿托品同质异构二醇有许多用途：在不对称选择性还原酮类的助剂；手性钛催化剂中的配体，用于立体选择性反应，如乙醛酸反应，Diels-Alder反应；用于催化硫化物不对称氧化为亚砜的反应中的手性助剂；由联萘酚生成手性镧系三氟甲磺酸，作为催化剂，应用于不对称Diels-Alder反应；联萘酚衍生物，近期发现用于不对称克莱森重排反应以及不对称环氧化反应；这些二醇(BINAP-H)的氢化铝锂衍生物，已经广泛地用于酮的还原反应；手性联萘酚盐前驱物，用于烯烃环氧化不对称反应的盐
